ואסיליס נולד בשנת 1950 בכפר קטן שבמחוז ארקאדיה (חבל ארץ של הררי
גיר סלעיים וכפרים נידחים במרכז הפלופונס). בעת העתיקה הייתה זו ארצם
של רועי צאן ומולדתו של האל פאן, שחציו אדם וחציו תיש. משפחתו עברה
להתגורר באתונה בשנת 1957 ושם התחנך. הוא החל לשיר בגיל 20 ולאחר שירותו
הצבאי עבר להתגורר בשנת 1973 במינכן שבגרמניה כדי להצטרף לתנועת המחאה
שקמה שם כנגד הדיקטטורה שביוון.
בשנת 1974 פגש פאפאקונסטנדינו לראשונה במיקיס ת'אודוראקיס בפריז.
שיתוף הפעולה היצירתי ביניהם החל שנתיים מאוחר יותר. באותה שנה חזר
ואסיליס לאתונה והחל בקריירה המקצועית שלו. ראשיתה בהשתתפותו בהקלטת
תקליט עם מאנוס לואיזוס בשם “Ta tragoudia tou dromou". בשנת
1975 הקליט את התקליט "Ta agrotika" מיצירותיו של תומס באקאלאקוס.
באותה תקופה הכיר לראשונה גם את ת'אנוס מיקרוציקוס אשר יחד עם מאנוס
לואיזוס הביאו צליל חדש למוזיקה היוונית.
בשנת 1976 שיתף פעולה לראשונה עם מיקיס ת'אודוראקיס ושנתיים לאחר
מכן לקח אותו ת'אודוראקיס עימו למסע הופעות באירופה, אמריקה ואוסטרליה.
באותה תקופה החלה לצוץ בשיריו של פאפאקונסטנדינו ההשפעה של מוזיקת
הרוק המערבי והדבר התבטא בשני אלבומים שהוציא לשוק בתחילת שנות ה-80.
האלבום הראשון נקרא על שמו והכיל שירים שכתב אנדוניס וארדיס וחומרים
ישנים יותר של דיוניסיס סאבופולוס ומיקיס ת'אודוראקיס. האלבום השני
נקרא "Fovamai".
מאוחר יותר פגש בניקולאס אסימוס והשתתף עימו בהקלטת אלבומו הראשון
שנקרא "Xanapes". לדבריו של פאפאקונסטנדינו, אסימוס היה
האדם השני לאחר מאנוס לואיזוס שהשפיע עליו לאורך זמן. בשנת 1984 הקליט
פאפאקונסטנדינו את אלבומו "Diairesi" שביסס את מעמדו ואת
הצליל המיוחד שלו במוזיקה היוונית. באמצע שנות ה-80 נחשב פאפאקונסטנדינו
לאחד הזמרים היותר פופולריים ביוון. כך בשנת 1985 בחודש אפריל הופיע
פאפאקונסטנדינו בפני 16000 מעריצים באיצטדיון "Eirinis kai filias".
החל מאירוע המוני זה הפכו הקונצרטים שלו לאירועים חשובים ומשכו קהל
רב.
בסוף שנות ה-80 הקליט אלבום נוסף בשם "Xorevo". הוא חזר
לשיר עם ניקולאס אסימוס באלבומו של אסימוס "Falimento tou Kosmou"
ומאוחר יותר הקליט את אלבומו "Sfentona". הוא שיתף פעולה
עם יוצרים שונים כגון: אלקיס אלקאיוס, אפרודיטי מאנו (זכור לטוב שירם
המשותף "רוז") מינוס מאצאס ועוד. בשנת 1997 הקליט פאפאקונסטנדינו
את אלבומו "Pes mou ena psema n'apokoimitho". שנתיים לאחר
מכן הוא חזר באלבום "רך" יותר בשם "Na me fonaxeis".
עבודתו לאחרונה עם ת'אנוס מיקרוציקוס הניבה את האלבום "Thalassa
stin skala".
פאפאקונסטנדינו הינו מבצע מוכשר של קונצרטים המוניים והוא משלב את
הפופולאריות הרבה שלו עם העצב שהוא מרגיש לבעיותיהם ולסבלם של אחרים.